(4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide | 160708-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 160708-85-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: RMIZIDDWTWGDBZ-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacos-3-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S) methyl 4,5-isopropylidenedioxyheptadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 原乙酸三乙酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p

文献信息

• Combined Osmium-Rhenium Approach to Synthesis of Naturally Occurring Polyethers
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00109a037

  日期：1995.2

  polyoxygenated carbon skeletons. Many of these polyketide, fatty acid derivatives, isolated from plants in the Annonaceae family, have shown cytotoxic, antitumor, anti- malarial, immunosuppressive, pesticidal, and antifeedant activi- ties.7 Although more than 100 members of this family have already been discovered, information conceming their absolute configuration by either physical methods8 or total synthesisg

  例如，聚酮化合物天然产物的生物合成涉及多步组装聚羰基骨架，然后操纵氧功能：或者，使用基于锇的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应，可以选择性地放置氧正如我们最近对 (+)-aspicilin 和抗生素 (-)-AZ6771B.6 的短合成所证明的那样，在裸碳骨架上发挥作用。 6 特别令人感兴趣的是快速增长的 annonogenic acetogenins 家族的成员，其特征是长的多氧化碳骨架。许多从番荔枝科植物中分离出来的聚酮化合物、脂肪酸衍生物已经显示出细胞毒性、抗肿瘤、抗疟疾、免疫抑制、杀虫和拒食活性。7 尽管已经发现了该家族的 100 多个成员，但通过物理方法 8 或全合成有关其绝对构型的信息仍然非常有限。我们最近使用上述策略制备了 (+)-solamin 和 (+)-reticulatacin，这是该家族的第一个成员，以天然存在的立体化学合成。