(6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacos-3-yn-6-ol | 248601-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacos-3-yn-6-ol
• 英文别名: (1R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]hex-3-yn-1-ol
• CAS: 248601-81-2
• 化学式: C₄₅H₇₀O₆Si
• 分子量: 735.133
• InChiKey: PTAPDVICVDIWSK-SQIOVUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacos-3-yn-6-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-iodo-6,15-bis(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacosane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S) 9-(methoxymethoxy)-5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-15-(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacos-3-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p

文献信息

• Total Synthesis of Squamotacin
  作者：Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha,* and、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo990599p

  日期：1999.9.1

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.