6,6-dimethyl-2-(4-isopropyl-3-methoxyphenylmethyl)-3-methoxy-2-cyclohexenone | 1027946-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(4-isopropyl-3-methoxyphenylmethyl)-3-methoxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-Methoxy-2-[(3-methoxy-4-propan-2-ylphenyl)methyl]-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1027946-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: RCGZOEPTALTQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-(4-isopropyl-3-methoxyphenylmethyl)-3-methoxy-2-cyclohexenone 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (+/-)-pisiferin
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-isopropylbenzenemethanol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 6,6-dimethyl-2-(4-isopropyl-3-methoxyphenylmethyl)-3-methoxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.