8-Isopropyl-7-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,5,10,11-hexahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-one | 183122-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Isopropyl-7-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,5,10,11-hexahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-one
• 英文别名: 14-Methoxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),11,13-tetraen-4-one
• CAS: 183122-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: LEENVVDGXFQOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Isopropyl-7-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,5,10,11-hexahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-one 在 吡啶 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [12,12-dimethyl-15-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]-6-propan-2-yl-5-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7-tetraenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4-isopropyl-3-methoxyphenylmethyl)-3-vinyl-2-cyclohexenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到8-Isopropyl-7-methoxy-1,1-dimethyl-1,2,3,5,10,11-hexahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline

  摘要：

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo9606968

文献信息

• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.