1-(4-Bromo-phenyl)-3-ethoxy-5-phenylselanyl-pent-4-yn-1-one | 183435-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-3-ethoxy-5-phenylselanyl-pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-ethoxy-5-phenylselanylpent-4-yn-1-one
• CAS: 183435-01-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₂Se
• 分子量: 436.207
• InChiKey: QPFHGRUXLYDGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-3-ethoxy-5-phenylselanyl-pent-4-yn-1-one 在 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,5S)-5-(4-Bromo-phenyl)-3-ethoxy-2-[1-phenylselanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 3,3-diethoxy-1-(phenylseleno)-1-propyne 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Bromo-phenyl)-3-ethoxy-5-phenylselanyl-pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo961071c

  日期：1996.11.15

  2-Ethoxy-4-(phenylchalcogeno)but-3-ynyl ketones 1-10 were reduced with LiBH(4) in Et(2)O diastereoselectively to give 5-(phenylchalcogeno)pent-4-yn-1-ols 11-20. Treatment of the phenylchalcogen-substituted alkynyl alcohols 11-20 with t-BuOK in t-BuOH provided useful (Z)-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans 21-31 stereoselectively.

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。