[(1S,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-methanol | 1026868-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,8R)-6,8-bis(methoxymethoxy)-6-methyl-2-(3-phenylsulfanylprop-1-en-2-yl)-1-bicyclo[3.2.1]octanyl]methanol
• CAS: 1026868-84-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅S
• 分子量: 422.586
• InChiKey: XSSPTXBONCYGRH-VJFDXUIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7R,7aR)-7-Hydroxy-3-methyl-7a-prop-2-ynyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 samarium diiodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1S,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009