ent-epicatechin-(4α->8;2α->O->7)-catechin | 130853-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ent-epicatechin-(4α->8;2α->O->7)-catechin
• 英文别名: pavetannin A-2；ent-epicatechin-(2α→O-7, 4α→8)-catechin；Pavetannin A2；(1S,5R,6S,13R,21S)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15,17,19-hexaene-6,9,17,19,21-pentol
• CAS: 130853-74-6
• 化学式: C₃₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 576.513
• InChiKey: NSEWTSAADLNHNH-VCFSXNJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到ent-epicatechin-(4α->8;2α->O->7)-catechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素A1，A2及其立体异构体的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的A1（1）和A2原花青素（2）的第一个新颖的立体选择性合成。关键的合成步骤涉及（a）在（+）-儿茶素或（-）-表儿茶素的开链C环C-4羟基乙氧基类似物与5,7,3之间形成偶联产物（13或14）在膨润土K-10存在下，'，3'-四-O-苄基-（+）-儿茶素/-（-）-表儿茶素，（b）在温和的催化氢化条件下除去苄基保护基以形成所需的原位A型化合物通过缩酮/氧鎓离子/碳酸根离子形成非对映异构体的混合物，以及（c）通过硅胶柱色谱分离非对映异构体。通过与天然产物的分析比较，明确地确定了A1和A2原花色素的结构。按照这种方法，已经合成了另外六个原花色素A1和A2的非对映异构体。已经提出了在原花青素中形成A型连接的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00646