（1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 | 191471-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: （1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸
• 英文名称: (1R,4R,5S,6R)-4-amino-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-4,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: LY 379268
• CAS: 191471-52-0
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: YASVRZWVUGJELU-MDASVERJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-exo-(ethoxycarbonyl)-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 phosphate buffer pH 7 、 thexylborane 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 （1R，4R，5S，6R）-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n

文献信息

• [EN] STEREOISOMERS OF 3-AMINOTRICYCLO[2.2.1.0(2,6)]HEPTANE-1,3-DICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] STEREO-ISOMERES D'ACIDE 3-AMINOTRICYCLO[2.2.1.0(2,6)]HEPTANE-1,3-DICARBOXYLIQUE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003002513A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides a process for the preparation of all four stereoisomers of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which may be represented by the following structures:.

  该发明提供了一种制备公式（I）的所有四个立体异构体或其药学上可接受的盐的过程，其可以用以下结构表示：
• 8-Azaprostaglandin derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20050124577A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  An 8-azaprostaglandin represented by formula (I) (wherein all symbols have the same meanings as described in the specification), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a cyclodextrin clathrate thereof. Since the compound represented by formula (I) binds to EP2 subtype among PGE receptor strongly, it is useful for preventive and/or treatment for immune diseases, allergic diseases, neuronal cell death, dysmenorrhea, premature birth, abortion, baldness, retinal neuropathy such as glaucoma, erectile dysfunction, arthritis, pulmonary injury, pulmonary fibrosis, pulmonary emphysema, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, hepatic injury, acute hepatitis, liver cirrhosis, shock, nephritis, renal failure, circulatory diseases, systemic inflammatory response syndrome, sepsis, hemophagocytosis syndrome, macrophage activation syndrome, still disease, Kawasaki Disease, burn, systemic granuloma, ulcerative colitis, Crohn disease, hypercytokinemia at dialysis, multiple organ failure, or bone diseases etc.

  一种由式(I)所表示的8-氮杂前列腺素，其中所有符号的含义与说明书中描述的相同，其药学上可接受的盐或环糊精包合物。由于式(I)所表示的化合物强烈结合到PGE受体中的EP2亚型，因此它对于预防和/或治疗免疫性疾病、过敏性疾病、神经元细胞死亡、痛经、早产、流产、脱发、青光眼等视网膜神经病变、勃起功能障碍、关节炎、肺损伤、肺纤维化、肺气肿、支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、肝损伤、急性肝炎、肝硬化、休克、肾炎、肾功能衰竭、循环系统疾病、全身性炎症反应综合征、脓毒症、吞噬细胞过多综合征、巨噬细胞激活综合征、斯蒂尔病、川崎病、烧伤、全身性肉芽肿、溃疡性结肠炎、克隆氏病、透析时的高细胞因子血症、多器官衰竭或骨疾病等方面具有用途。
• MEK inhibiting compounds
  申请人：Barrett D. Stephen

  公开号：US20050004186A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides substituted Phenyl-(2-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-phenyl)-amine and (2-[1,3,4]Oxadiazol-2-yl-phenyl)phenyl-amine compounds which act as inhibitors of MAPK/ERK Kinase (“MEK”) enzymes and pharmaceutical compositions and methods for their use in immunomodulation and in the treatment and alleviation of inflammation, and proliferative diseases such as cancer and restenosis.

  本发明提供了取代苯基-(2-[1,3,4]噻二唑-2-基苯基)-胺和(2-[1,3,4]噁二唑-2-基苯基)苯基胺化合物，其作为MAPK/ERK激酶（“MEK”）酶的抑制剂，并提供了在免疫调节和治疗和缓解炎症、癌症和再狭窄等增殖性疾病中使用它们的制药组合物和方法。
• Excitatory amino acid derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0774461B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• REGULATION OF AMYLOID BETA MOLECULAR COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Ramot at Tel Aviv University, Ltd.

  公开号：EP2704793B1

  公开（公告）日：2019-07-17