(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,10S,14R)-4-ethenyl-10-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-3,6-bis(trimethylsilyloxy)tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecan-9-one | 1092983-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,10S,14R)-4-ethenyl-10-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-3,6-bis(trimethylsilyloxy)tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecan-9-one
• CAS: 1092983-37-3
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: WYJLTRIRVXROIZ-HSDCCDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,10S,14R)-4-ethenyl-10-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-3,6-bis(trimethylsilyloxy)tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecan-9-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以38 g的产率得到(S)-2-hydroxymutilin
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of 2S-Hydroxymutilin via a Modified Rubottom Oxidation

  摘要：

  A scalable synthesis of 2S-hydroxymutilin from pleuromutilin was developed. The synthesis is highlighted by the Rubottom oxidation of a silyl enol ether, conducted in the presence of acetic acid and pyridine, which allows for an efficient and selective oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo801969e
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-2,4,7,14-tetramethyl-3,6-bis(trimethylsilyloxy)-9-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-9-enyl]oxy-trimethylsilane 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,10S,14R)-4-ethenyl-10-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-3,6-bis(trimethylsilyloxy)tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of 2S-Hydroxymutilin via a Modified Rubottom Oxidation

  摘要：

  A scalable synthesis of 2S-hydroxymutilin from pleuromutilin was developed. The synthesis is highlighted by the Rubottom oxidation of a silyl enol ether, conducted in the presence of acetic acid and pyridine, which allows for an efficient and selective oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo801969e