(2R,3R,6S)-2-allyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1101117-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-2-allyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-2-prop-2-enyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1101117-86-5
• 化学式: C₃₀H₂₈Cl₃NO₃
• 分子量: 556.916
• InChiKey: BWOABEOEOKXFDN-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-allyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-((2S,3S,6R)-6-allyl-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside

  摘要：

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1039/b810654a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-allyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,6S)-2-allyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside

  摘要：

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1039/b810654a