3-(3,4-dichlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 155955-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3',4'-dichloroisoflavone；3-(3,4-Dichlorophenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 155955-22-9
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₄
• 分子量: 323.132
• InChiKey: NCXLTCGGLCDOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Derrubone and Select Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Recently, we reported that the natural product derrubone exhibits Hsp90 inhibitory activity. Due to its unique architectural scaffold and proposed rapid assembly, the synthesis of this natural product was pursued with the aim of identifying structure-activity relationships. Synthesis of the natural product was accomplished in eight highly convergent steps, which led to a facile method for the construction of related compounds. Biological evaluation of derrubone and its analogues identified several compounds that exhibit low micromolar inhibitory activity against breast and colon cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo702366g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone 、 原甲酸三乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氧安息香碱催化缩合反应合成异黄酮

  摘要：

  邻羟基-α-苯基苯乙酮与甲酰基试剂的碱催化缩合反应得到各种取代的异黄酮。在缩合反应中测试了许多碱，发现 DMAP 是最有效的催化作用。

  DOI：

  10.3184/030823408x382135