trans-4-chloro-3-methoxycinnamic acid | 475654-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-chloro-3-methoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 475654-41-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: PENHLTYFEKPEFY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-chloro-3-methoxycinnamic acid 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 142.67h， 生成 trans-N-methyl-N-n-propyl-2-amino-6-chloro-5-hydroxy-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of trans-2-amino-5(6)-chloro-6(5)-hydroxy-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indenes as dopamine receptor ligands

  摘要：

  A series of trans-2-amino-5(6)-chloro-6(5)-hydroxy-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indenes were synthesized and evaluated for their binding affinity toward D-1-like and D-2-like dopamine (DA) receptors. The affinity and selectivity of these compounds were measured in a test involving displacement of [H-3]SCH 23390 or [H-3]YM-09-151-2, respectively, from homogenates of porcine striatal membranes. All tested compounds were poorly effective at DA receptors (K-i nM > 1000). The results suggest that introduction of chlorine substituent in five or six position of previously synthesized trans-2-amino-6(5)-hydroxy-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indenes decreases both D-1-like and D-2-like receptor affinity. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01206-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)acrylate 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水合甲醇 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 1.29 g (69%) (E)-3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)acrylic acid as a light yellow solid的产率得到trans-4-chloro-3-methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS

  摘要：

  公开了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制丙型肝炎病毒的方法。

  公开号：

  US20150284391A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040106559A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本文披露了具有以下一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：1，其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有描述。还披露了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Wang Xiangdong Alan

  公开号：US20110311482A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明公开了具有下列一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物和使用该化合物抑制HCV的方法。
• EP1505963A4
  申请人：——

  公开号：EP1505963A4

  公开（公告）日：2008-12-24
• 9-METHYL SUBSTITUTED HEXADECAHYDROCYCLOPROPA(E)PYRROLO(1,2-A)(1,4)DIAZACYCLOPENTADECINYL CARBAMATE DERIVATIVES AS NON-STRUCTURAL 3 (NS3) PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2909205B1

  公开（公告）日：2016-11-23