Ethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo<3,4-b>chinolin-3-acetat | 32889-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo<3,4-b>chinolin-3-acetat
• 英文别名: (2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-yl)acetate
• CAS: 32889-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: MXEZGLIKHMHJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo<3,4-b>chinolin-3-acetat 在 potassium permanganate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成

  摘要：

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo<3,4-b>chinolin-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成

  摘要：

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.091

文献信息

• A synthesis of camptothecin
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.091

  日期：2004.4

  A total synthesis of camptothecin has been carried out. Central to our synthesis is the intramolecular condensation of a suitably designed ketol, which in turn was obtained from a tricyclic ABC ring synthon. A tandem reductive amination and Michael addition sequence on an unsaturated quinoline ester was employed for the assembly of the ABC skeleton.

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。