6-甲酰基-6,7-二氢-8,9-二羟基香根草烯 | 55784-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-甲酰基-6,7-二氢-8,9-二羟基香根草烯
• 英文名称: (+/-)-oxylubimin
• 英文别名: Hydroxylubimin；(3R,5S,6S,7R,8R,10S)-7,8-dihydroxy-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]decane-10-carbaldehyde
• CAS: 55784-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YIGYYGXJIDAEOF-OJVARPOJSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲酰基-6,7-二氢-8,9-二羟基香根草烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-10-epioxylubimin
  参考文献：
  名称：

  （±）-lubimin和（±）-oxylubimin的全合成

  摘要：

  描述了通过转化（±）-15-去甲甲萘醌及其衍生物的标题化合物的总合成，即茄属植物中的植物抗毒素的螺旋维万隆类型的实例。

  DOI：

  10.1039/c39820000513
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS,8SR,9SR,10RS)-9-methoxymethoxy-6,10-dimethyl-2-pivaloyloxyspiro<4.5>dec-6-en-8-ol 在 Raney Ni(W₂) 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.92h， 生成 6-甲酰基-6,7-二氢-8,9-二羟基香根草烯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on spirovetivane phytoalexins. V. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-oxylubimin.

  摘要：

  (±)-Oxylubimin（4）是含氧量最高的螺维烷植物毒素，由关键中间体(2RS, 5RS, 9SR, 10RS)-9-羟基-6, 10-二甲基-2-新戊酰氧基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮（3）立体选择性合成。其甲氧基甲基醚（8）用 NaBH4 和 CeCl3-7H2O 还原，主要得到所需的醇 (9a)（9a/9b=6.4）。醇 (9a) 经过几个步骤成功地转化成了草乌甲素 (4)，其中包括在 C2 处引入双（乙氧基羰基）甲基，催化 C6-C7 双键的氢化，以及氯铬酸吡啶鎓氧化 C6 处的羟甲基。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.361

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Lubimin and (±)-Oxylubimin. II. Transformation of (±)-15-Norsolavetivanes into (±)-Lubimin, (±)-Oxylubimin, and Related Compounds
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.57.2291

  日期：1984.8

  The transformation of (±)-15-norsolavetivone and related compounds, into (±)-lubimin and (±)-oxylubimin, which constitutes the total synthesis of these highly oxygenated spirovetivane phytoalexins, is described.

  描述了 (±)-15-norsolavetivone 和相关化合物向 (±)-lubimin 和 (±)-oxylubimin 的转化，它们构成了这些高度氧化的 spirovetivane 植物抗毒素的全合成。
• A stereoselective total synthesis of (±)-oxylubimin
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Hitoshi Kubota、Takeshi Kuroda、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98159-0

  日期：1985.1
• Structure of Epilubimin, Epioxylubimin, and Isolubimin, Spirovetivane Stress Metabolites in Diseased Potato
  作者：Nobukatsu Katsui、Fujio Yagihashi、Akio Murai、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.55.2424

  日期：1982.8

  The isolation and structure elucidation of the title spirovetivane sesquiterpenes, stress metabolites produced in diseased potato tubers, are described.
• THE CONFIGURATION OF OXYLUBIMIN
  作者：Nobukatsu Katsui、Haruo Kitahara、Fujio Yagihashi、Akira Matsunaga、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1976.861

  日期：1976.8.5

  The configuration of oxylubimin was determined on the basis of the NMR spectrum in the presence of the shift reagent and the CD spectrum of oxylubimin derivatives.
• Total synthesis of (±)-lubimin and (±)-oxylubimin
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1039/c39820000513

  日期：——

  The total synthesis of the title compounds, examples of the spirovetivane type of phytoalexins in the genus Solanum, by transformation of (±)-15-norsolavetivone and derivatives is described.

  描述了通过转化（±）-15-去甲甲萘醌及其衍生物的标题化合物的总合成，即茄属植物中的植物抗毒素的螺旋维万隆类型的实例。