Dimethyl 3,9-dioxo-6-sulfanylidene-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-2,10-dicarboxylate | 1206719-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl 3,9-dioxo-6-sulfanylidene-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-2,10-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,9-dioxo-6-sulfanylidene-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-2,10-dicarboxylate
• CAS: 1206719-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆S₃
• 分子量: 396.466
• InChiKey: QMPIMRWNJWKANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3,9-dioxo-6-sulfanylidene-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-2,10-dicarboxylate 、 丙二腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到dimethyl 4-(1-cyano-2-iminoethenyl)-3,6-dioxo-5-sulfanyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  熔融四硫富瓦烯/四氰基醌二甲烷系统的方法

  摘要：

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900985
• 作为产物：
  描述：

  p-benzoquinone-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 Dimethyl 3,9-dioxo-6-sulfanylidene-5,7-dithiatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-4(8),12-diene-2,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  熔融四硫富瓦烯/四氰基醌二甲烷系统的方法

  摘要：

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900985