1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-oxo-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene | 69903-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-oxo-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene
• 英文别名: 7-hydroxy-8,11,11-trimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undec-9-en-4-one
• CAS: 69903-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IRFFSSPVWKWXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-oxo-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene 在 二氧化铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-oxo-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Process for making norpatchoulenol and novel intermediates useful therein

  摘要：

  公开了一种新型的norpatchoulenol合成方法。合成的关键步骤是环内Diels-Alder缩合反应，使用的是三取代硅氧基环己二烯酮衍生物。还制备了新的中间体，即三取代硅氧基甲基萘烯（公式V，下文）和三取代硅氧基环己二烯（公式IV，下文）。

  公开号：

  US04328352A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-oxo-4a-trimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-2-oxo-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,6-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Process for making norpatchoulenol

  摘要：

  本发明公开了一种新型的norpatchoulenol合成方法。合成的关键步骤是通过环内Diels-Alder缩合反应合成三取代硅氧基环己二烯酮衍生物。同时，本发明还公开了新型中间体，即三取代硅氧基甲基萘烯（下式V）和三取代硅氧基环己二烯（下式IV）。

  公开号：

  US04277631A1

文献信息

• Methanonaphthaline, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und die Anwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Norpatchoulenol
  申请人：L. Givaudan & Cie Société Anonyme

  公开号：EP0008663A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Das bekannte, als Riechstoff verwendbare Norpatchoulenol der Formel wird aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfacher Weise, in guter Qualität und mit guter Gesamtausbeute hergestellt, indem man eine neue Verbindung der Formel worin R eine niedere Alkylgruppe gegebenenfalls nieder Alkyl-substituiertes Phenyl oder Phenylniederalkyl bedeutet, worin die niederen Alkylgruppen 1-4 Kohlenstoffatome enthalten, intramolekular zu einer neuen Verbindung der Formel cyclisiert, und daß man, in beliebiger Reihenfolge, die trisubs- tituierte Silylgruppe abspaltet, die 7,8-Doppelbindung zu einer Einfachbindung hydriert, ein Hydrazon-derivat der so gebildeten 4-Ketoverbindung bildet und die Hydrazongruppe unter Bildung einer 3,4-Doppelbindung abbaut. Die unter die Formel IV fallende Verbindung 1-[3-Oxo-pent-4-on-1-yl] -1-trimethylsilyloxy- 2,2,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien kann z.B. erhalten werden, indem man auf 2,2,6-Trimethyl-cyclohexa-2,4-dienon 3-Trimethylsilyloxypentadienyl-lithium einwirken läßt, das Reaktionsprodukt mit Trimethylsilylchlorid umsetzt und die gewonnene Substanz mit Kaliumfluorid behandelt.

  已知的去甲斑鸠菊烯醇的化学式为 是用容易获得的起始原料，通过与一种新的式化合物反应，以简单的方法制备的，具有良好的质量和总收率。 其中 R 是低级烷基，可选低级烷基取代的苯基或苯基低级烷基，其中低级烷基含有 1-4 个碳原子，将其分子内环化为式中的新化合物 其中，三取代硅烷基被裂解，7,8-双键被氢化形成单键，形成 4-酮化合物的腙衍生物，腙基被降解形成 3,4-双键。 例如，通过让 3-三甲基硅氧基戊二烯基锂作用于 2,2,6-三甲基环己-2,4-二烯酮，使反应产物与三甲基硅酰氯反应，并用氟化钾处理所得到的物质，可以得到式 IV 所指的化合物 1-[3-氧代-4-戊酮-1-基]-1-三甲基硅氧基-2,2,6-三甲基环己-2,4-二烯。
• US4277631A
  申请人：——

  公开号：US4277631A

  公开（公告）日：1981-07-07
• US4328352A
  申请人：——

  公开号：US4328352A

  公开（公告）日：1982-05-04