(S)-2-Amino-4-(3-methoxy-phenyl)-butyric acid | 1260611-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-(3-methoxy-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1260611-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HEOJABVYJADWNP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-(3-methoxy-phenyl)-butyric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-α-<(methoxycarbonyl)amino>-3-methoxybenzenebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094
• 作为产物：
  描述：

  -2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-(3-methoxy-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094

文献信息

• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• Stereoselective amino acid synthesis by synergistic photoredox-pyridoxal radical biocatalysis
  作者：Lei Cheng、Dian Li、Binh Khanh Mai、Zhiyu Bo、Lida Cheng、Peng Liu、Yang Yang

  DOI：10.1126/science.adg2420

  日期：2023.7.28

  Developing synthetically useful enzymatic reactions that are not known in biochemistry and organic chemistry is an important challenge in biocatalysis. Through the synergistic merger of photoredox catalysis and pyridoxal 5′-phosphate (PLP) biocatalysis, we developed a pyridoxal radical biocatalysis approach to prepare valuable noncanonical amino acids, including those bearing a stereochemical dyad

  开发生物化学和有机化学中未知的合成有用的酶反应是生物催化中的一个重要挑战。通过光氧化还原催化和吡哆醛5′-磷酸（PLP）生物催化的协同合并，我们开发了一种吡哆醛自由基生物催化方法来制备有价值的非经典氨基酸，包括那些带有立体化学二联体或三联体的氨基酸，而无需保护基团。使用工程化 PLP 酶，可以通过生物催化剂控制的方式生产任一对映体产物。协同光氧化还原-吡哆醛自由基生物催化代表了一个强大的平台，通过它可以发现以前未知的催化反应并驯服用于不对称催化的自由基中间体。
• Potent and selective inhibitors of Nav1.7
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10344060B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted NaV1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of NaV1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  公开了一种物质组合物，其中包含一种分离多肽，它是一种外周限制性 NaV1.7 抑制剂。在一些已公开的实施方案中，分离的多肽是 NaV1.7 的抑制剂。其他实施方案是本发明物质组合物和含有本发明物质组合物的药物组合物的共轭实施方案。本发明公开了编码本发明多肽的某些实施方案的分离核酸和表达载体，以及含有它们的重组宿主细胞。还公开了一种治疗或预防疼痛的方法。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF Nav1.7
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2970408A2

  公开（公告）日：2016-01-20
• [EN] POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF Nav1.7<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS ET PUISSANTS DE NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014165277A2

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Nav1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Nav1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.