tert-butyl(((E)-5-((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane | 1431879-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((E)-5-((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-[(2R,3S,6R)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1431879-75-2
• 化学式: C₄₀H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 671.037
• InChiKey: SNDZYKVJFQKGOA-KHZSSVTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((E)-5-((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)butanal 在 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 tert-butyl(((E)-5-((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e

文献信息

• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.