1BETA-羟基土木香内酯 | 68776-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1BETA-羟基土木香内酯
• 英文名称: 1β-hydroxyalantolactone
• 英文别名: 1beta-Hydroxyalantolactone；(3aR,5S,8R,8aR,9aR)-8-hydroxy-5,8a-dimethyl-3-methylidene-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 68776-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FRNIMDDQCZHAFA-SCFTVSGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1BETA-羟基土木香内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5R,5aS,6aR,9aR)-2,5a-dimethyl-9-methylene-8-oxodecahydro-2H-oxireno[2',3':4,4a]naphtho[2,3-b]furan-5-yl-hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5α-Epoxyalantolactone Inhibits Metastasis of Triple-Negative Breast Cancer Cells by Covalently Binding a Conserved Cysteine of Annexin A2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00267

文献信息

• Semisynthesis, an Anti-Inflammatory Effect of Derivatives of 1β-Hydroxy Alantolactone from Inula britannica
  作者：Lin Chen、Jian-Ping Zhang、Xin Liu、Jiang-Jiang Tang、Ping Xiang、Xing-Ming Ma

  DOI：10.3390/molecules22111835

  日期：——

  1β-hydroxy alantolactone, a sesquiterpene lactone mainly isolated from Inula genus plants, exhibits potent anti-inflammatory and anticancer activities. In this work, 1β-hydroxy alantolactone was isolated and five derivatives were prepared through different reactions at the C1-OH and C13-methylene motifs. The structure-activity relationships (SAR) of anti-inflammatory effects against NO production in

  1β-羟基丙内酯是一种主要从Inula属植物中分离的倍半萜内酯，具有强大的抗炎和抗癌活性。在这项工作中，分离了1β-羟基丙内酯，并通过在C1-OH和C13-亚甲基基序上的不同反应制备了五种衍生物。RAW264.7细胞对NO产生的抗炎作用的结构-活性关系（SAR）表明，α-亚甲基-γ-丁内酯基序对于NO产生的抑制至关重要，并且保留C1-OH基团可以显着改善这种情况。影响。NF-κB信号通路在NO表达的调节中起关键作用。此外，研究了p65和p50的磷酸化水平，并且活性化合物1抑制了TNF-α诱导的NF-κB信号转导中p65和p50的磷酸化。
• Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Jakupovic, Jasmin、Schuster, Angelica、Pickardt, Joachim、King, Robert M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5α-Epoxyalantolactone Inhibits Metastasis of Triple-Negative Breast Cancer Cells by Covalently Binding a Conserved Cysteine of Annexin A2
  作者：Mingming Wei、Yunyun Zhou、Chong Li、Yuyu Yang、Tongtong Liu、Yulin Liu、Yujiao Wei、Ning Liu、Shuangwei Liu、Qianqian Wang、Sheng Cao、Yue Sun、Pengzhen Sheng、Cheng Lu、Cheng Yang、Xiang Liu、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00267

  日期：2021.9.9