12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-23,24-dinorcholan-8β,22-diol | 1402432-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-23,24-dinorcholan-8β,22-diol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7R,7aR)-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-1-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 1402432-18-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: SZDQRLIAKCULAF-UPVCHCRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-23,24-dinorcholan-8β,22-diol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 8β-hydroxy-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-24-norcholane-23-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272
• 作为产物：
  描述：

  8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorcholan-12-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 257.0h， 生成 12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-23,24-dinorcholan-8β,22-diol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272

文献信息

• Synthesis of (1<i>α</i>)-1,25-Dihydroxyvitamin D₃with a<i>β</i>-Positioned Seven-Carbon Side Chain at C(12)
  作者：Diego M. Carballa、Antonio Rumbo、Mercedes Torneiro、Miguel Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/hlca.201200427

  日期：2012.10

  A convergent synthesis of an analogue of (1α)‐1,25‐dihydroxyvitamin D3 (1b) with a C7 side chain at C(12), i.e., of 5 (Fig.), is described. A key step of the synthesis is the assembly of the triene system by a PdII‐catalyzed ring closure of an enol triflate (‘bottom’ fragment) followed by coupling of the resulting PdII intermediate with an alkenylboronate (‘upper’ fragment) (Scheme 2). The synthetic

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。