N2-isobutyryl-5-O-levulinyl-2-O-methylguanosine | 1417910-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-isobutyryl-5-O-levulinyl-2-O-methylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-methoxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1417910-11-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₈
• 分子量: 465.463
• InChiKey: JRTDBKWYAWIFHB-FXRKXCAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-2'-甲氧基鸟苷 、 acetonoxime levulinate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以88%的产率得到N2-isobutyryl-5-O-levulinyl-2-O-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  CAL-B 催化的核苷酰化和糖构象的作用：对酶底物识别的更好理解

  摘要：

  我们证明核苷的糖环构象在南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 催化酰化过程中起着关键作用。具体而言，北 (N) 而非南 (S) 核苷糖环构象对于在催化位点的有效结合是优选的。在这项研究中，我们使用核磁共振 (NMR) 光谱实验来建立核苷的糖环构象，并进行分子建模研究以支持观察结果。与具有 S 构象的 2'-脱氧核苷相比，具有 N-构象的核糖和 2'-取代的 (OMe, F) 核苷经历快速而容易的酰化。这项研究提高了我们对糖构象在使用 CAL-B 进行生物转化过程中酶-底物识别中所起关键作用的理解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200609

文献信息

• CAL-B-Catalyzed Acylation of Nucleosides and Role of the Sugar Conformation: An Improved Understanding of the Enzyme-Substrate Recognition
  作者：Saúl Martínez-Montero、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/ejoc.201200609

  日期：2012.10

  that the sugar ring conformation of nucleosides plays a critical role during Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed acylation. Specifically, the North (N), but not the South (S) nucleoside sugar ring conformation is preferred for efficient binding at the catalytic site. In this study, we used nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy experiments to establish the sugar ring conformation of nucleosides

  我们证明核苷的糖环构象在南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 催化酰化过程中起着关键作用。具体而言，北 (N) 而非南 (S) 核苷糖环构象对于在催化位点的有效结合是优选的。在这项研究中，我们使用核磁共振 (NMR) 光谱实验来建立核苷的糖环构象，并进行分子建模研究以支持观察结果。与具有 S 构象的 2'-脱氧核苷相比，具有 N-构象的核糖和 2'-取代的 (OMe, F) 核苷经历快速而容易的酰化。这项研究提高了我们对糖构象在使用 CAL-B 进行生物转化过程中酶-底物识别中所起关键作用的理解。