(R)-3-(2-oxopropyl)-3-phenylchroman-4-one | 740816-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-oxopropyl)-3-phenylchroman-4-one
• 英文别名: (3R)-3-(2-Oxopropyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；(3R)-3-(2-oxopropyl)-3-phenyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 740816-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AOASVWPZYCTDIG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-oxopropyl)-3-phenylchroman-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-3a-phenyl-3a,4-dihydrocyclopenta[c]chromen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-methylallyl)-3-phenylchroman-4-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(2-oxopropyl)-3-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f

文献信息

• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via a Catalytic Asymmetric Stetter Reaction
  作者：Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja047644h

  日期：2004.7.1

  A new electron-deficient chiral triazolium salt has been shown to catalyze the formation of quaternary stereocenters by an asymmetric intramolecular Stetter reaction. Pentafluorophenyl substitution on an aminoindanol-derived catalyst affords tertiary ether, thioether, and quaternary stereocenters in typically greater than 90% ee and very good chemical yield. Aromatic and aliphatic aldehydes are equally

  一种新的缺电子手性三唑盐已被证明可通过不对称分子内 Stetter 反应催化四元立体中心的形成。氨基茚满醇衍生的催化剂上的五氟苯基取代提供了通常大于 90% ee 的叔醚、硫醚和季立体中心和非常好的化学产率。芳香醛和脂肪醛同样是该反应的有效底物。该反应在室温下温和条件下进行，以提供具有其他方法特别难以获得的官能团关系的四元立体中心。
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)