(S)-3a-phenyl-3a,4-dihydrocyclopenta[c]chromen-2(3H)-one | 1186060-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-3a-phenyl-3a,4-dihydrocyclopenta[c]chromen-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS)-3a-phenyl-3,4-dihydrocyclopenta[c]chromen-2-one
• CAS: 1186060-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ZNPREACZXHMFAP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-oxopropyl)-3-phenylchroman-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-3a-phenyl-3a,4-dihydrocyclopenta[c]chromen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f