leucosceptroid B | 1239975-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: leucosceptroid B
• 英文别名: (1S,3R,3aR,4S,4aS,7S,7aR,8aR)-3a-hydroxy-1,4,7-trimethyl-1-[2-(3-methylfuran-2-yl)ethyl]-3-(2-methylprop-1-enyl)-3,4,4a,5,6,7,7a,8a-octahydrocyclopenta[f][2]benzofuran-8-one
• CAS: 1239975-37-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: HLAZCJDVEHCLSE-FRSUARKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leucosceptroid B 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 以60%的产率得到leucosceptroid A
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸A和B的全合成

  摘要：

  类亮氨酸A和B是具有有效的拒食和抗真菌活性的酯类萜。提出了更有效的克级拟亮氨酸B的全合成和首次公开的拟亮氨酸A的全合成。关键的转变包括取代的二氢呋喃酮与（S）-香茅醛衍生的醛之间的羟醛反应，SmI 2介导的分子内酮基-烯烃自由基环化以及最后阶段的醇氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410134
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 萘 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 甲基溴化镁 、 氧气 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.39h， 生成 leucosceptroid B
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687