methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate | 1206911-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
• CAS: 1206911-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: WYPNCLCKUTUSST-FRFSOERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-[2-[(1R,2S,6R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,6-dimethyl-3-propan-2-ylidenecyclohexyl]ethoxy]-6,8-dimethoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₈O₃ 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021