marmerol | 883718-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: marmerol
• 英文别名: marnerol；3-[(1S,2R,3R)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidene-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]cyclohexyl]propan-1-ol
• CAS: 883718-05-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: AARUWLXSIZJQDK-OPEBEUCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marmerol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 marmeral
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 marmerol
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021

文献信息

• An Effective Strategy for Exploring Unknown Metabolic Pathways by Genome Mining
  作者：Dorianne A. Castillo、Mariya D. Kolesnikova、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja401535g

  日期：2013.4.17

  Plants allocate an estimated 15-25% of their proteome to specialized metabolic pathways that remain largely uncharacterized. Here, we describe a genome mining strategy for exploring such unknown pathways and demonstrate this approach for triterpenoids by functionally characterizing three cytochrome P450s from Arabidopsis thaliana. Building on proven methods for characterizing oxidosqualene cyclases, we heterologously expressed in yeast known cyclases with candidate P450s chosen from gene clustering and microarray coexpression patterns. The yeast cultures produced mg/L amounts of plant metabolites in vivo without the complex phytochemical background of plant extracts. Despite this simplification, the product multiplicity and novelty overwhelmed analytical efforts by MS methods. HSQC analysis overcame this problem. Side-by-side HSQC comparisons of crude P450 extracts against a control resolved even minor P450 products among similar to 100 other yeast metabolites spanning a dynamic range of >10 000:1. HSQC and GC-MS then jointly guided purification and structure determination by classical NMR methods. Including our present results for P450 oxidation of thalianol, arabidiol, and marneral, the metabolic fate for most of the major triterpene synthase products in Arabidopsis is now at least partially known.
• AnArabidopsis Oxidosqualene Cyclase Catalyzes Iridal Skeleton Formation by Grob Fragmentation
  作者：Quanbo Xiong、William K. Wilson、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1002/anie.200503420

  日期：2006.2.13