(2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-6-[(E,4S)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-5-methyl-7-oxodeca-2,4,8-trienoic acid | 1175034-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-6-[(E,4S)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-5-methyl-7-oxodeca-2,4,8-trienoic acid
• CAS: 1175034-51-1
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇
• 分子量: 524.654
• InChiKey: YZEIAZVWVGKACT-WMWWHTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-6-[(E,4S)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-5-methyl-7-oxodeca-2,4,8-trienoic acid 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 乙氧基乙炔 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(1S,2E,5S,8E,10Z,14E,17S)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,11-dimethyl-19-methylene-6,21-dioxa bicyclo [15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g
• 作为产物：
  描述：

  、 2-[(2R,6S)-6-[(E,4S)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2E,4Z,8E)-10-[(2S,6S)-6-[(E,4S)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-5-methyl-7-oxodeca-2,4,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Zampanolide and Questionable Existence of (−)-Dactylolide as the Elusive Biosynthetic Precursor of (−)-Zampanolide in an Okinawan Sponge
  作者：Jun’ichi Uenishi、Takuya Iwamoto、Junichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol901167g

  日期：2009.8.6

  concise total synthesis of (−)-zampanolide, (−)-1, and (−)-dactylolide, (−)-2, is described. Synthetic highlights include (i) a mild Horner-Wadsworth-Emmons reaction providing the seco acid, (ii) an unusual stepwise cross-coupling reaction of a 1,1-dibromodiene with inversion of olefin geometry, and (iii) specific O-Michael reaction conditions using catalytic LHMDS with TMEDA for the synthesis of functionalized

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。