N6-(2-{2-[4-(4-nitrophenyl)butanamido]ethoxy}ethyl)adenosine | 1187179-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(2-{2-[4-(4-nitrophenyl)butanamido]ethoxy}ethyl)adenosine
• 英文别名: N-[2-[2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]ethoxy]ethyl]-4-(4-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 1187179-66-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₇O₈
• 分子量: 545.552
• InChiKey: KBHAUQXDBLSYIX-FGSUIDRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyl]adenosine 、 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-N-(4-fluorophenyl)acetamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N6-(2-{2-[4-(4-nitrophenyl)butanamido]ethoxy}ethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有抗锥虫寄生虫活性的N 6取代的腺苷的合成

  摘要：

  嘌呤挽救参与当前的锥虫杀毒药物的积累对于非洲昏睡病的治疗很重要。因此，必需核苷转运蛋白的底物特异性具有生理和药理学意义。为了促进本领域的知识，制备了一系列在N 6位具有取代基的16种腺苷衍生物，以评估其抑制布鲁氏锥虫的潜力。spp。体外。选择未修饰的核糖部分以保留在原生动物质膜上大量表达的完整膜蛋白的阿森纳的关键分子识别基序。使用聚合物辅助酰化方案制备的两种新化合物在单位数微摩尔浓度范围内显示出抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.02.010

文献信息

• Synthesis of a series of N6-substituted adenosines with activity against trypanosomatid parasites
  作者：Andreas Link、Philipp Heidler、Marcel Kaiser、Reto Brun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.010

  日期：2009.9

  substrate specificity of essential nucleoside transporters is therefore of physiological and pharmacological interest. With the intention to contribute to the knowledge in the field, a series of 16 adenosine derivatives with substituents in N6-position were prepared in order to evaluate their potential to inhibit Trypanosoma brucei spp. in vitro. An unmodified ribose moiety was selected to conserve key

  嘌呤挽救参与当前的锥虫杀毒药物的积累对于非洲昏睡病的治疗很重要。因此，必需核苷转运蛋白的底物特异性具有生理和药理学意义。为了促进本领域的知识，制备了一系列在N 6位具有取代基的16种腺苷衍生物，以评估其抑制布鲁氏锥虫的潜力。spp。体外。选择未修饰的核糖部分以保留在原生动物质膜上大量表达的完整膜蛋白的阿森纳的关键分子识别基序。使用聚合物辅助酰化方案制备的两种新化合物在单位数微摩尔浓度范围内显示出抗锥虫活性。