(2E,6E)-2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-dien-1-ol | 238736-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dimethyl-9-phenyl-2,6-nonadien-1-ol
• CAS: 238736-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: MPRMZQAQUYABSQ-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-(2R,4S,5R)-5-ethoxy-2,5-dimethyl-4-((E)-3-methyl-6-phenylhex-3-en-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油缩醛到烷氧基环状缩醛的高度区域和立体选择性分子内重排

  摘要：

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02397
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-methyl 2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂萜的合成及其在（±）-葡糖酸甲酯的全合成中的应用

  摘要：

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201205981

文献信息

• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• Effective In Situ Alkoxide Trapping by TMSX in the Presence of TPP Catalyst in Glycidol Acetal Rearrangements
  作者：Meera Johny、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00408

  日期：2024.5.17

  nucleophile-catalyzed, trimethylsilyl halide-promoted rearrangement reaction of glycidol acetals to form halogenated cyclic acetals. The acetal group has been activated selectively in the presence of trimethylsilyl cation, which is used as in situ-generated alkoxide trapping reagent. Nucleophilic chloride and bromide ions participate in addition reactions with epoxides predominantly via SN1-type epoxide

  本研究证明了缩水甘油缩醛在亲核试剂催化、三甲基卤化硅促进的重排反应下形成卤化环状缩醛。缩醛基团在三甲基甲硅烷基阳离子存在下被选择性激活，其用作原位生成的醇盐捕获剂。亲核氯离子和溴离子主要通过S N 1 型环氧化物开环参与与环氧化物的加成反应，而非亲核碘离子和三氟甲磺酸根离子在环氧化物碳上诱导正电荷。使用双环氧鎓离子作为瞬态中间体，对环氧多烯的缩醛引发的多烯环化进行了系统研究。不利的轨道取向和其他立体电子因素阻碍了备受期待的多烯环化。该方法的潜力已通过其在 Parvistone A（一种氯化苯乙烯内酯）的全合成中的应用得到展示。
• WO2007/97719
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nazarov-Initiated Diastereoselective Cascade Polycyclization of Aryltrienones¹
  作者：John A. Bender、Atta M. Arif、F. G. West

  DOI：10.1021/ja991215f

  日期：1999.8.1
• US8227645B2
  申请人：——

  公开号：US8227645B2

  公开（公告）日：2012-07-24