2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-methoxycarbonyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetic acid | 1332865-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-methoxycarbonyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1332865-58-3
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₂₁
• 分子量: 779.703
• InChiKey: GUJNCSHJNIXEGI-SWUPDJKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-methoxycarbonyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-methoxycarbonyl-4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h