benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 78138-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-but-2-enoxy-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 78138-61-1
• 化学式: C₄₈H₅₈N₂O₁₁
• 分子量: 838.995
• InChiKey: LZGNFQMGBNHXNP-RRISXWDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-<2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-(2-butenyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3 O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃]-[2,1- d] -2-恶唑啉，一种多功能中间体，用于合成细菌细胞壁，人乳和血型物质的复杂寡糖

  摘要：

  2-甲基-[2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-3-O-（2-丁烯基）-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃]-[2,1-d ] -2-恶唑啉（2）是一种糖基化剂，其中三个羟基被不同的“持久性”保护基团封闭，可用于合成含有高度支化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的寡糖糖基残基，然后通过10个步骤由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖经由烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷合成（3 ）。用2-丁烯基（巴豆基）溴进行烷基化，亚苄基乙缩醛的水解，6-羟基的苄基化和4-羟基的乙酰化，得到烯丙基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O -苄基-3-O-（2-丁烯基）-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（10）。用氯代三（三苯基膦）铑（I）处理10，主要得到相应的1-丙烯基β-糖苷，其通过在乙腈中的氯化汞-氧化汞的作用将其转化为恶唑啉2。苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85253-2