{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol | 1277164-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
• 英文别名: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1277164-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: JZAKMZFBWMQCPV-MPBQIQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-1-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}hexa-1,5-dien-3-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B3的首次全合成

  摘要：

  细胞毒性 oxylipin Topsentolide B3 的首次全合成分 15 个步骤完成，总产率为 24%。从容易获得的顺丁烯二醇作为合成子开始，合成涉及 Marouka 烯丙基化和 Sharpless 羟基化以构建三个不对称中心。九元内酯环是通过选择性 Grubbs 闭环复分解反应构建的。合成中的其他关键步骤是 CuI 介导的炔基化和 Swern 氧化反应。这为氧脂素的合成提供了一种独特的方法，并提供了简洁和相对较高的总产率的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001378
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-4-[(undec-2-en-5-ynyloxy)methyl]benzene 在 AD-mix α 、 左旋樟脑磺酸 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 喹啉 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B3的首次全合成

  摘要：

  细胞毒性 oxylipin Topsentolide B3 的首次全合成分 15 个步骤完成，总产率为 24%。从容易获得的顺丁烯二醇作为合成子开始，合成涉及 Marouka 烯丙基化和 Sharpless 羟基化以构建三个不对称中心。九元内酯环是通过选择性 Grubbs 闭环复分解反应构建的。合成中的其他关键步骤是 CuI 介导的炔基化和 Swern 氧化反应。这为氧脂素的合成提供了一种独特的方法，并提供了简洁和相对较高的总产率的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001378

文献信息

• The First Total Synthesis of Topsentolide B3
  作者：Eppakayala Sreedhar、Arramshetti Venkanna、Nagula Chandramouli、K. Suresh Babu、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201001378

  日期：2011.2

  The first total synthesis of the cytotoxic oxylipin Topsentolide B3 has been accomplished in 15 steps with an overall yield of 24 %. Starting with readily available cis-butene diol as a synthon, the synthesis involved Marouka allylation and Sharpless hydroxylation for the construction of three asymmetric centers. The nine-membered lactone ring was built through a selective Grubbs ring-closing metathesis

  细胞毒性 oxylipin Topsentolide B3 的首次全合成分 15 个步骤完成，总产率为 24%。从容易获得的顺丁烯二醇作为合成子开始，合成涉及 Marouka 烯丙基化和 Sharpless 羟基化以构建三个不对称中心。九元内酯环是通过选择性 Grubbs 闭环复分解反应构建的。合成中的其他关键步骤是 CuI 介导的炔基化和 Swern 氧化反应。这为氧脂素的合成提供了一种独特的方法，并提供了简洁和相对较高的总产率的优点。