(2S,3R)-tert-butyl 3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoate | 1301701-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoate
• 英文别名: tert-Butyl 3-Methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-(2S,3R)-pent-4-enoate；tert-butyl (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 1301701-47-2
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 357.373
• InChiKey: TYNISGFHOHHFLT-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(2S,3S)-tert-butyl 3-methyl-4-oxo-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。590. Dolastatin 16 的 X 射线晶体结构和 Dolamethylleuine 和 Dolaphenvaline 单元的合成

  摘要：

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。

  DOI：

  10.1021/np100877h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 (2S,3R)-3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoic acid 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 3-methyl-4-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。590. Dolastatin 16 的 X 射线晶体结构和 Dolamethylleuine 和 Dolaphenvaline 单元的合成

  摘要：

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。

  DOI：

  10.1021/np100877h

文献信息

• CRYSTAL STRUCTURES OF DOLASTATIN 16, DOLAMETHYLLEUINE AND DOLAPHENVALINE, AND METHODS FOR PREPARING DOLAMETHYLLEUINE AND DOLAPHENVALINE
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20140179897A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to the crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention also relates to processes for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention further relates to computer readable medium with crystal structural data and/or information stored thereon.

  本发明涉及dolastatin 16、dolamethylleuine和dolaphenvaline的晶体结构。本发明还涉及制备dolamethylleuine和dolaphenvaline的过程。本发明还涉及具有晶体结构数据和/或信息存储的计算机可读介质。
• Crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline, and methods for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US09175041B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention relates to the crystal structures of dolastatin 16, dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention also relates to processes for preparing dolamethylleuine and dolaphenvaline. The present invention further relates to computer readable medium with crystal structural data and/or information stored thereon.

  本发明涉及Dolastatin 16、Dolamethylleuine和Dolaphenvaline的晶体结构。本发明还涉及制备Dolamethylleuine和Dolaphenvaline的方法。本发明还涉及具有晶体结构数据和/或信息存储在其中的计算机可读介质。
• Antineoplastic Agents. 590. X-ray Crystal Structure of Dolastatin 16 and Syntheses of the Dolamethylleuine and Dolaphenvaline Units
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Jun-Ping Xu、Delbert L. Herald、Erik J. Flahive、Collin R. Anderson、Paul E. Belcher、John C. Knight

  DOI：10.1021/np100877h

  日期：2011.5.27

  full-scale preclinical development as an anticancer drug have been accomplished. The X-ray crystal structure of dolastatin 16 has been solved, which allowed stereoselective syntheses of its two new amino acid units, dolamethylleuine (Dml) and dolaphenvaline (Dpv), to be completed. The X-ray crystal structures of synthetic Z-Dml and TFA-Dpv have also been completed.

  将多拉司他丁16 ( 1 ) 作为抗癌药物引入全面临床前开发所需的三项进展已经完成。多拉司他丁 16 的 X 射线晶体结构已被解析，这使得其两个新氨基酸单元多拉甲基亮氨酸 (Dml) 和多拉芬缬氨酸 (Dpv) 的立体选择性合成得以完成。合成Z -Dml和TFA-Dpv的X射线晶体结构也已完成。