(S,E)-1-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}hexa-1,5-dien-3-yl hex-5-enoate | 1277164-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-1-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}hexa-1,5-dien-3-yl hex-5-enoate
• 英文别名: [(1E,3S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-1,5-dien-3-yl] hex-5-enoate
• CAS: 1277164-68-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: CRVORDGISQKVOD-XFVAQGSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}hexa-1,5-dien-3-yl hex-5-enoate 在 左旋樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(4S,5E,7S,8R,10Z)-7,8-dihydroxyhexadeca-1,5,10-trien-4-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B3的首次全合成

  摘要：

  细胞毒性 oxylipin Topsentolide B3 的首次全合成分 15 个步骤完成，总产率为 24%。从容易获得的顺丁烯二醇作为合成子开始，合成涉及 Marouka 烯丙基化和 Sharpless 羟基化以构建三个不对称中心。九元内酯环是通过选择性 Grubbs 闭环复分解反应构建的。合成中的其他关键步骤是 CuI 介导的炔基化和 Swern 氧化反应。这为氧脂素的合成提供了一种独特的方法，并提供了简洁和相对较高的总产率的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001378
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-1-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl}hexa-1,5-dien-3-yl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B3的首次全合成

  摘要：

  细胞毒性 oxylipin Topsentolide B3 的首次全合成分 15 个步骤完成，总产率为 24%。从容易获得的顺丁烯二醇作为合成子开始，合成涉及 Marouka 烯丙基化和 Sharpless 羟基化以构建三个不对称中心。九元内酯环是通过选择性 Grubbs 闭环复分解反应构建的。合成中的其他关键步骤是 CuI 介导的炔基化和 Swern 氧化反应。这为氧脂素的合成提供了一种独特的方法，并提供了简洁和相对较高的总产率的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001378