(4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone | 1259524-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (4R,5S,6R)-6-ethenyl-4,5-bis(methoxymethoxy)oxan-2-one
• CAS: 1259524-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: YEQXHSIDEKFLAT-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R)-1-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  隐pyranmoscatone A1的立体选择性全合成

  摘要：

  从3,4,6 -tri - O-乙酰基-d-葡糖醛中分离出从隐叶隐花隐藻中隐隐吡喃卡酮A1的第一个全合成。除了RCM和交叉复分解（CM）反应外，该合成还具有高度非对映选择性的布朗烯丙基化反应，并设定了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.107
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(methoxomethoxy)-2-vinyl-3,4.dihydro-2H-pyran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛全合成隐吡喃卡酮B1

  摘要：

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.085

文献信息

• Total synthesis of cryptopyranmoscatone B1 from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Siva Sankara Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.085

  日期：2010.12

  The first stereoselective total synthesis of the natural cryptopyranmoscatone B1 has been accomplished from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. In addition to the double cross-metathesis reaction, a tandem nucleophilic addition-diastereoselective reduction of an in situ generated oxocarbenium cation have been used as key steps to assemble the glycoside moiety of the target molecule.

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。
• Stereoselective total synthesis of cryptopyranmoscatone A1
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Siva Sankara Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.107

  日期：2011.5

  The first total synthesis of cryptopyranmoscatone A1 isolated from Cryptocarya moschata has been accomplished from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. In addition to the RCM and cross-metathesis (CM) reactions, the synthesis features a highly diastereoselective Brown’s allylation reaction and sets the absolute stereochemistry of the natural product.

  从3,4,6 -tri - O-乙酰基-d-葡糖醛中分离出从隐叶隐花隐藻中隐隐吡喃卡酮A1的第一个全合成。除了RCM和交叉复分解（CM）反应外，该合成还具有高度非对映选择性的布朗烯丙基化反应，并设定了天然产物的绝对立体化学。