(1S)-2-[2-(4-isopropyl-2,3,5-trimethoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid methyl ester | 1259370-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-2-[2-(4-isopropyl-2,3,5-trimethoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-6,6-dimethyl-2-[(2,3,5-trimethoxy-4-propan-2-ylphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1259370-71-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: LFKUVAWVYNIODT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[2-(4-isopropyl-2,3,5-trimethoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(2-(4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物考马罗维醌和相关化合物的合成和生物学评估，旨在作为高风险多发性骨髓瘤的潜在治疗先导化合物

  摘要：

  随着诸如蛋白酶体抑制剂，沙利度胺衍生物，组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗体药物等新药的出现，治疗多发性骨髓瘤（MM）的替代方法越来越多。然而，对于新药难治的高危MM病例仍然存在，迫切需要进一步优化化疗药物。 我们已经实现了komaroviquinone的不对称全合成，而komaroviquinone是植物Dracocephalum komarovi的天然产物。与从天然化合物开发出来的几种领先的抗肿瘤药相似，我们描述了考马罗维醌和相关化合物在骨髓细胞中的抗肿瘤活性和细胞毒性。我们的数据表明，与科马罗维醌有关的药物有可能作为抗癌药物开发的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate 、 1-(bromomethyl)-4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzene 在 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(1S)-2-[2-(4-isopropyl-2,3,5-trimethoxyphenyl)methyl]-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短而有效的不对称合成考马罗维醌

  摘要：

  从已知起始原料通过五个步骤完成了不对称全合成科马罗维醌（1）的合成，该合成是从科罗非鱼（Dracocephalum komarovi）中分离出来的天然产物，并显示出新颖的强效杀锥虫活性。合成路线比所报道的方法更短且更有效，并且对于放大合成也有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.110