ethyl 2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-acetate | 1303541-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-acetate；ethyl 2-[(2S,4R,5S,6R)-6-ethenyl-4,5-bis(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1303541-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: ZCAOKCYKYTVIHX-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-acetate 在 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-1-[(2R,4R,5R,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  隐pyranmoscatone A1的立体选择性全合成

  摘要：

  从3,4,6 -tri - O-乙酰基-d-葡糖醛中分离出从隐叶隐花隐藻中隐隐吡喃卡酮A1的第一个全合成。除了RCM和交叉复分解（CM）反应外，该合成还具有高度非对映选择性的布朗烯丙基化反应，并设定了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.107
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-[(2S,4R,5R,6R)-4,5-di(methoxymethoxy)-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranyl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  隐pyranmoscatone A1的立体选择性全合成

  摘要：

  从3,4,6 -tri - O-乙酰基-d-葡糖醛中分离出从隐叶隐花隐藻中隐隐吡喃卡酮A1的第一个全合成。除了RCM和交叉复分解（CM）反应外，该合成还具有高度非对映选择性的布朗烯丙基化反应，并设定了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.107

文献信息

• Stereoselective total synthesis of cryptopyranmoscatone A1
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Siva Sankara Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.107

  日期：2011.5

  The first total synthesis of cryptopyranmoscatone A1 isolated from Cryptocarya moschata has been accomplished from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. In addition to the RCM and cross-metathesis (CM) reactions, the synthesis features a highly diastereoselective Brown’s allylation reaction and sets the absolute stereochemistry of the natural product.

  从3,4,6 -tri - O-乙酰基-d-葡糖醛中分离出从隐叶隐花隐藻中隐隐吡喃卡酮A1的第一个全合成。除了RCM和交叉复分解（CM）反应外，该合成还具有高度非对映选择性的布朗烯丙基化反应，并设定了天然产物的绝对立体化学。