(3S)-2,2-dichloro-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal | 1262854-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-2,2-dichloro-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal
• 英文别名: (3S)-2,2-dichloro-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal
• CAS: 1262854-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 396.335
• InChiKey: BOWXNIYKILWZNO-FUTJPDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2,2-dichloro-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(3S)-2,2-dichloro-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis

  摘要：

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00617c
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal 在 叔丁胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 49.5h， 以84%的产率得到(3S)-2,2-dichloro-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methyl-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis

  摘要：

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00617c

文献信息

• Synthesis of dysideaproline E using organocatalysis
  作者：Ernest Owusu-Ansah、Amanda C. Durow、John R. Harding、Angela C. Jordan、Susan J. O'Connell、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c0ob00617c

  日期：——

  (S)-4,4-Dichloro-3-methylbutanoic acid was prepared in 51% overall yield from commercially available starting materials using an organocatalytic transfer hydrogenation to 4,4-dichloro-3-methylbut-2-enal in the key step. The (S)-dichloro acid was used as an intermediate in the first total synthesis of dysideaproline E and a diastereomer confirming the structure of the natural product.

  (S)-4,4-二氯-3-甲基丁酸的合成采用了商业可得的起始材料，通过有机催化转移氢化反应，以51%的总体产率制备而成，关键步骤为4,4-二氯-3-甲基丁-2-烯醛。该(S)-二氯酸被用作第一个全面合成Dysideaproline E的中间体，以及确认天然产物结构的一个立体异构体。