(3R,5R,6R)-5-[(S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1259285-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-5-[(S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxypent-4-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1259285-51-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: YVWPDGQCSNIXKM-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-5-[(S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性双分子内含氧汞：不对称双四氢呋喃环系四种异构体的合成

  摘要：

  立体选择性一锅双分子内氧汞化已被证明是有效制备存在于 asimitrin 和 Salzmanolin 中的单羟基化双四氢呋喃环系统的关键反应，这两种天然存在的生物活性非经典醋精。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000861
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(3R,5R,6R)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5R,6R)-5-[(S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性双分子内含氧汞：不对称双四氢呋喃环系四种异构体的合成

  摘要：

  立体选择性一锅双分子内氧汞化已被证明是有效制备存在于 asimitrin 和 Salzmanolin 中的单羟基化双四氢呋喃环系统的关键反应，这两种天然存在的生物活性非经典醋精。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000861

文献信息

• One-Pot Stereoselective Double Intramolecular Oxymercuration: Synthesis of Four Isomers of an Unsymmetrical Bis-Tetrahydrofuran Ring System
  作者：Debendra K. Mohapatra、P. Ramesh Naidu、D. Srinivas Reddy、Sabita Nayak、Seetaram Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201000861

  日期：2010.11

  Stereoselective one-pot double intramolecular oxymercuration has been demonstrated to be the key reaction in the efficient preparation of the mono-hydroxylated bis-tetrahydrofuran ring system present in asimitrin and salzmanolin, two naturally occurring biologically active nonclassical acetogenins.

  立体选择性一锅双分子内氧汞化已被证明是有效制备存在于 asimitrin 和 Salzmanolin 中的单羟基化双四氢呋喃环系统的关键反应，这两种天然存在的生物活性非经典醋精。