(2R,4R,6S,7S,8S,9S)-2-((2S,4R,5R,6S)-6-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undecane-3,5-dione | 1380244-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4R,6S,7S,8S,9S)-2-((2S,4R,5R,6S)-6-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undecane-3,5-dione
• 英文别名: (2R,4R,6S,7S,8S,9S)-2-[(2S,4R,5R,6S)-6-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundecane-3,5-dione
• CAS: 1380244-53-0
• 化学式: C₄₃H₆₈O₈Si
• 分子量: 741.094
• InChiKey: JWJMWFKOAWVEAO-IJGVSNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S,7S,8S,9S)-2-((2S,4R,5R,6S)-6-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undecane-3,5-dione 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3R,4S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 (2R,4R,6S,7S,8S,9S)-2-((2S,4R,5R,6S)-6-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080

文献信息

• In Silico Inspired Total Synthesis of (−)-Dolabriferol
  作者：Russell H. Currie、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1002/anie.201109080

  日期：2012.5.7

  Going retro: The diazabicycloundecane‐induced retro‐Claisen rearrangement of a linear precursor serves as the key step to form the hindered ester of the polypropionate dolabriferol (1, see scheme, PMB=p‐methoxybenzyl, PMP=p‐methoxyphenyl, TES=triethylsilyl). The rearrangement is thought to mimic the biosynthetic formation of 1.

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。