(S)-4-[(2R,3S,5R,6S)-6-((E)-2-Benzenesulfonyl-propenyl)-2,3-dihydroxy-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-(E)-ylidene]-2-benzyloxy-2-methyl-butyric acid methyl ester | 910484-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-[(2R,3S,5R,6S)-6-((E)-2-Benzenesulfonyl-propenyl)-2,3-dihydroxy-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-(E)-ylidene]-2-benzyloxy-2-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4E)-4-[(2R,3S,5R,6S)-6-[(E)-2-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexylidene]-2-methyl-2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 910484-39-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₇S
• 分子量: 570.747
• InChiKey: WTOVXYJUOCTCGK-DQVXSVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2R,3S,5R,6S)-6-((E)-2-Benzenesulfonyl-propenyl)-2,3-dihydroxy-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-(E)-ylidene]-2-benzyloxy-2-methyl-butyric acid methyl ester 在 草酰氯 、 甲基三氧化铼(VII) 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (S)-3-[(1R,3R,3aR,4R,7aR)-3-((S)-1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-2-benzyloxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-4-[(5S,6R)-5-isopropenyl-6-methoxymethoxymethyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid 在 甲基磺酰胺 、 RhCl(PPh₃)3 、 potassium carbonate 盐酸 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (S)-4-[(2R,3S,5R,6S)-6-((E)-2-Benzenesulfonyl-propenyl)-2,3-dihydroxy-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-(E)-ylidene]-2-benzyloxy-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j