2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside | 798557-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-[[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 798557-14-9
• 化学式: C₂₉H₃₀O₈
• 分子量: 506.552
• InChiKey: DQBOXRDEJMECFW-RBUMFPJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside 、 2'-carboxybenzyl (3-O-p-methoxybenzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以69%的产率得到2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-p-methoxybenzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u

文献信息

• Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the Atypical <i>O</i>-Antigen Polysaccharide from Danish <i>Helicobacter p</i><i>ylori</i> Strains Employing the 2‘-Carboxybenzyl Glycoside
  作者：Yong Tae Kwon、Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol048648u

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Synthesis of the unique trisaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of the lipopolysaccharide from Danish Helicobacter pylori strains has been accomplished. Key steps include the coupling of three monosaccharide moieties by glycosylations employing the 2'-carboxybenzyl glycoside method. Also presented is a method for the synthesis of the novel branched sugar, 3-C-methyl-D-mannose

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。