2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside | 798557-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-[[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 798557-21-8
• 化学式: C₃₆H₃₆O₉
• 分子量: 612.676
• InChiKey: MRTUALQLKHOPMX-IKNNPBAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硼烷 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-p-methoxybenzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u

文献信息

• Synthesis of Tri-, Hexa-, and Nonasaccharide Subunits of the Atypical O-Antigen Polysaccharide of the Lipopolysaccharide from Danish <i>Helicobacter </i><i>pylori</i> Strains
  作者：Dinanath Baburao Fulse、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/jo701531x

  日期：2007.12.1

  Synthesis of trisaccharide repeating unit, -> 3)-alpha-D-Rhap-(1 -> 2)-alpha-D-Manp3CMe-(1 -> 3)-alpha-L-Rha p-(1 ->, and its dimeric hexa- and trimeric nonasaccharide subunits of the atypical O-antigen polysaccharide of the lipopolysaccharide from Danish H. pylori strains D1, D3, and D6 has been accomplished. Successful synthesis of the hexasaccharide and the nonasaccharide was possible by dimerization and trimerization of the suitably protected trisaccharide repeating unit, in which three monosaccharide moieties were arranged in a proper order by placing the sterically demanding 3-C-methyl-D-mannose moiety in between D- and L-rhamnoses. Key steps include the coupling of three monosaccharide moieties and dimerization and trimerization of the trisaccharide unit by glycosylations employing the 2'-carboxybenzyl glycoside method.. Also presented is a method for the synthesis of the novel branched sugar, 3-C-methyl-D-mannose moiety by elaboration of its equatorial hydroxyl and axial methyl groups at C-3' in the disaccharide stage.
• Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the Atypical <i>O</i>-Antigen Polysaccharide from Danish <i>Helicobacter p</i><i>ylori</i> Strains Employing the 2‘-Carboxybenzyl Glycoside
  作者：Yong Tae Kwon、Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol048648u

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Synthesis of the unique trisaccharide repeating unit of the O-polysaccharide of the lipopolysaccharide from Danish Helicobacter pylori strains has been accomplished. Key steps include the coupling of three monosaccharide moieties by glycosylations employing the 2'-carboxybenzyl glycoside method. Also presented is a method for the synthesis of the novel branched sugar, 3-C-methyl-D-mannose

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。