atis-15-ene-3,14-dione | 397870-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: atis-15-ene-3,14-dione
• 英文别名: (1R,4R,9S,10R,12S)-5,5,9,16-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadec-15-ene-6,14-dione
• CAS: 397870-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IFSMKUYJMXCCQN-QPUUTROZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  atis-15-ene-3,14-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R,4R,9S,10R,12R,13S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-hydroxy-5,5,9-trimethyl-16-methylidenetetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadec-6-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体合成抗quorin和相关的多氧化的atisene型二萜

  摘要：

  描述了一种从（S）-（+）-香芹酮开始的非对映选择性方法合成多氧化的atisene型二萜。制备atisene骨架的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，分子内重氮酮环丙烷化，环内环丙烷环裂解以及低价铬物质对区域性烯丙基溴的选择性还原。天然atisanes antiquorin（1），atis-16-ene-3,14-dione（3），atis-16-ene-2,3,14-trione（8）和3β-hydroxy-atis-16-的合成提出了遵循该方法的烯-2，14-二酮（9）。还描述了18-羟基-atis-16-烯-3,14-二酮的合成（5），该结构错误地分配给了从斐济植物大戟大戟（Euphorbia fidjiana）中分离出来的atisene。这项工作表明，从该植物中分离出来的天然大黄蜂实际上是该化合物C-4的差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.083
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3α,18-cyclo-atis-15-en-14-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到atis-15-ene-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成多氧阿西烷型二萜

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮开始，介绍了一种新的立体选择方法，用于多氧合的atisane型二萜。关键步骤涉及分子内Diels-Alder反应，不饱和酮的异常分子内重氮酮环丙烷化以及环丙基羰基自由基的区域选择性内环裂解等关键合成步骤。按照这种方法合成具有生物活性的多氧化atisanes atis-16（17）-en-3,14-dione（2）和3 R-羟基-atis-16（17）-en-2,14-dione（3）被表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01953-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyoxygenated atisane-type diterpenoids
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Ismael Navarro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01953-0

  日期：2001.12

  stereoselective approach to polyoxygenated atisane-type diterpenes starting from (S)-(+)-carvone is described. The key steps involve an intramolecular Diels–Alder reaction, an unusual intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone, and a regioselective endocyclic cleavage of a cyclopropyl carbinyl radical as key synthetic steps. The synthesis of the bioactive polyoxygenated atisanes atis-16(17)-en-3

  从（S）-（+）-香芹酮开始，介绍了一种新的立体选择方法，用于多氧合的atisane型二萜。关键步骤涉及分子内Diels-Alder反应，不饱和酮的异常分子内重氮酮环丙烷化以及环丙基羰基自由基的区域选择性内环裂解等关键合成步骤。按照这种方法合成具有生物活性的多氧化atisanes atis-16（17）-en-3,14-dione（2）和3 R-羟基-atis-16（17）-en-2,14-dione（3）被表达。
• Diastereoselective synthesis of antiquorin and related polyoxygenated atisene-type diterpenes
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ignacio de Alfonso Marzal、Antonio Gris、Ismael Navarro、Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.083

  日期：2007.2

  approach to polyoxygenated atisene-type diterpenes starting from (S)-(+)-carvone is described. The key steps used in the preparation of the atisene framework are an intramolecular Diels–Alder reaction, an intramolecular diazoketone cyclopropanation, an endocyclic cyclopropane ring cleavage and the regioselective reduction of an allylic bromide by a low-valent chromium species. The synthesis of natural

  描述了一种从（S）-（+）-香芹酮开始的非对映选择性方法合成多氧化的atisene型二萜。制备atisene骨架的关键步骤是分子内Diels-Alder反应，分子内重氮酮环丙烷化，环内环丙烷环裂解以及低价铬物质对区域性烯丙基溴的选择性还原。天然atisanes antiquorin（1），atis-16-ene-3,14-dione（3），atis-16-ene-2,3,14-trione（8）和3β-hydroxy-atis-16-的合成提出了遵循该方法的烯-2，14-二酮（9）。还描述了18-羟基-atis-16-烯-3,14-二酮的合成（5），该结构错误地分配给了从斐济植物大戟大戟（Euphorbia fidjiana）中分离出来的atisene。这项工作表明，从该植物中分离出来的天然大黄蜂实际上是该化合物C-4的差向异构体。