(1-Benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methanone | 391913-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-Benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methanone
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-[1-(phenylmethoxymethyl)-6H-imidazo[4,5-c]carbazol-4-yl]methanone
• CAS: 391913-56-7
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 470.53
• InChiKey: JKDMLIRDXUQZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1,6-Dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3
• 作为产物：
  描述：

  Imidazo[4,5-c]carbazole-4-carboxylic acid,1,6-dihydro-1-[(phenylmethoxy)methyl]-6-(phenylsulfonyl)- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 氢氧化钾 、 Carbonyldiimidazole 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-Benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3