4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol | 237388-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] acetate
• CAS: 237388-08-8
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₈Si
• 分子量: 477.671
• InChiKey: ZEEPEWBJHGMFLP-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol 在 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(3R,4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第2部分。一种新颖的通用方法，用于手性非外消旋合成2-氨基-2-脱氧糖。L-葡萄糖胺，L-甘露糖胺和L-塔洛糖胺衍生物的制备

  摘要：

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001721n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-6-Benzyloxy-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-isopropylidenedioxy-4-(phenylsulfonyl)hexan-3-ol 在 10percent Pd/C 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium amalgam 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-O-Acetyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5,6-isopropylidene-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的不对称合成。第2部分。一种新颖的通用方法，用于手性非外消旋合成2-氨基-2-脱氧糖。L-葡萄糖胺，L-甘露糖胺和L-塔洛糖胺衍生物的制备

  摘要：

  对于2-氨基-2-脱氧糖不对称合成一种新颖的方法进行显影，从容易获得的手性结构单元开始1和2,3- Ò -isopropylideneglyceraldehyde 2，经由 朱莉娅烯化以及随后的二羟基化是关键步骤。这种方法的多功能性可以通过以下方法得到证明：L-氨基葡萄糖， L-甘露糖胺和非对映体纯形式的L -talosamine衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001721n

文献信息

• Asymmetric synthesis of amino sugars. Part 1: Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-2-amino-1,3,4,5,6-hexanepentol derivatives and their conversion to l-mannosamine derivatives
  作者：Ludmila Ermolenko、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00978-8

  日期：1999.7

  A novel approach for asymmetric synthesis of amino sugars is developed, starting from readily available chiral building blocks 1 and 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2, via the Julia olefination and subsequent dihydroxylation as key steps.

  从Julia烯化和随后的二羟基化等关键步骤开始，从容易获得的手性结构单元1和2,3- O-异亚丙基甘油醛2开始，开发了一种用于氨基糖不对称合成的新方法。