(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid mono-[(S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl] ester | 263711-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid mono-[(S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl] ester
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-4-(2-chloroacetyl)oxy-3,3-dimethyl-1-[(4S,6S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]butan-2-yl]oxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 263711-65-5
• 化学式: C₃₂H₅₇ClO₉Si
• 分子量: 649.338
• InChiKey: ADRYDCZVDRPBGI-HLAAGROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid mono-[(S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl] ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Octanoic acid (E)-(1S,5S,9S,11S,17R,21R,23S,26S)-21-((R)-1-benzyloxy-ethyl)-1,11,17-trihydroxy-25-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2,12,12-tetramethyl-15,19-dioxo-6,14,20,27,28-pentaoxa-tricyclo[21.3.1.1^5,9]octacos-3-en-26-yl ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid (S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl ester (R)-1-naphthalen-1-yl-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanedioic acid mono-[(S)-3-(2-chloro-acetoxy)-1-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatin类似物的合成和生物学评估：A环的作用

  摘要：

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02195-4

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of bryostatin analogues: the role of the A-ring
  作者：Paul A Wender、Blaise Lippa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02195-4

  日期：2000.2

  of simplified bryostatin analogues are synthesized through an optimized esterification–macrotransacetalization strategy. This family incorporates both an ester linkage between C5 and C9 in addition to a C9 t-butyl substituent to mimic the bryostatin A-ring. Importantly, a free C7 alcohol is revealed late in the synthesis, allowing access to numerous C7 derivatized analogues.

  通过优化的酯化-宏观反缩醛化策略合成了简化的苔藓抑素类似物新家族的第一个生物活性成员和关键中间体。该家族除C9叔丁基取代基外还结合了C5和C9之间的酯键，以模拟bryostatin A-环。重要的是，在合成后期发现了游离的C7醇，从而可以使用多种C7衍生的类似物。