1,2,3,4-Tetrahydroacridin-10-ium-9-amine;chloride;hydrate | 206658-92-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-10-ium-9-amine;chloride;hydrate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroacridin-10-ium-9-amine;chloride;hydrate
• CAS: 206658-92-6
• 化学式: C13H17ClN2O
• 分子量: 252.74
• InChiKey: PXGRMZYJAOQPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286°C (lit.)
• 溶解度：
  在水中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Tacrine（tetrahydroaminacrine，tetrahydroaminoacridine）是胆碱酯酶抑制剂，能对抗骨骼肌松弛药的作用。它可作为呼吸兴奋剂，并用于治疗阿尔茨海默病和其他中枢神经系统障碍。此外，它也是组胺N-甲基转移酶的抑制剂。

靶点

Target	Value
HNMT
cholinesterase

体外研究

Tacrine盐酸二水合物（12.5至37.5 nM）以浓度依赖性方式抑制蛇毒乙酰胆碱酯酶和人血清丁酰胆碱酯酶。其IC₅₀分别为31 nM 和25.6 nM。

体内研究

Tacrine盐酸二水合物预先治疗也改变了在重新获得期间可卡因自我给药的绝对水平。经静脉给予Tacrine盐酸二水合物四天后，体重下降约0.5%。通过渗透泵递送Tacrine盐酸二水合物不会改变线性或重复给予可卡因所引起的运动活动。Tacrine盐酸二水合物治疗在强化期间对主动杠杆反应没有显著的主要效应或交互作用。事后比较表明，在经条件位置偏爱评估时，自我给药可卡因的大鼠的碱性磷酸酶水平明显低于Tacrine盐酸二水合物-而非生理盐水-处理的大鼠。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代硫代乙酰胆碱 、 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 1,2,3,4-Tetrahydroacridin-10-ium-9-amine;chloride;hydrate 、 4-(5-{4-[Dimethyl(prop-2-enyl)ammonio]phenyl}-3-oxopentyl)-N,N-dimethyl-N-prop-2-enylbenzenaminium 、 三甲基-(10-三甲基铵基癸基)铵二溴化物 、 乙基-(3-羟基苯基)-二甲基氯化铵 、 m-(N,N,N-trimethylammonio)trifluoromethylacetophenone 、 (-)-huperzine A 生成 6-丙烯酰-2-二甲氨基萘
  参考文献：
  名称：

  Ligand sensing fluorescent acetylcholinesterase for detection of organophosphate activity

  摘要：

  本发明涉及制备标记AChE和标记AChE抑制剂结合物组合物的方法以及用于检测有毒物质如有机磷、杀虫剂和其他神经毒剂积累的方法。本发明还涉及在各种领域中使用标记AChE和标记AChE抑制剂结合物组合物的方法，包括检测生物样本中的有毒物质，食品和水分析领域，环境监测领域和工业领域。

  公开号：

  US08642273B2

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• METHODS OF TREATING A BOTULINUM TOXIN RELATED CONDITION IN A SUBJECT
  申请人：Jacobson Alan

  公开号：US20110190285A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject. In certain embodiments, the methods involve administering a compound of the following formulas: (I), (II), (III), (IV), (V).

  本发明提供了治疗受体肉毒毒素相关疾病的方法。在某些实施例中，该方法涉及到给受体注射以下化合物：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)。
• A method of reducing a carbonyl containing acridine
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0449172A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  A method of reducing a carbonyl containing acridine of the formula where n is 1, 2 or 3; X is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, or NR₃R₄ where R₃ and R₄ are independently hydrogen or loweralkyl; R is hydrogen or loweralkyl and R₁ is hydrogen, loweralkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, furylloweralkyl, thienylloweralkyl, oxygen-bridged arylloweralkyl, oxygen-bridged diarylloweralkyl, oxygen-bridged furylloweralkyl or oxygen-bridged thienylloweralkyl, is disclosed.

  一种还原式如下的含羰基吖啶的方法 其中 n 是 1、2 或 3；X 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、三氟甲基或 NR₃R₄，其中 R₃ 和 R₄ 独立地是氢或低级烷基；R₁是氢或低级烷基，R₁是氢、低级烷基、稀烷基氨基低级烷基、芳基低级烷基、二芳基低级烷基、呋喃低级烷基、噻吩低级烷基、氧桥接芳基低级烷基、氧桥接二芳基低级烷基、氧桥接呋喃低级烷基或氧桥接噻吩低级烷基。
• Controlled release tacrine dosage form
  申请人：DEVELOPMENT CENTER FOR BIOTECHNOLOGY

  公开号：EP0928610A1

  公开（公告）日：1999-07-14

  A controlled release tacrine dosage form comprises: (a) a core; (b) an inner active layer comprising tacrine and a binder; (c) a release-controlling layer comprising one or more release-controlling-film-forming polymer; and (d) an active overcoat comprising tacrine and a binder.

  控释他克林剂型包括 (a) 内核 (b) 由他克林和粘合剂组成的内活性层 (c) 由一种或多种控释成膜聚合物组成的控释层；以及 (d) 由他克林和粘合剂组成的活性外涂层。
• Methods and compositions for treating infection
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10004701B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。