Ethyl 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 380.4
• InChiKey: DRPIVJACZYRXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 、 甲烷 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 8.4 g 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, m.p. 300°-302° C. (decompn.)的产率得到1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use

  摘要：

  氟化的1-环丙基-7-(取代的吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的结构式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，或其他基团，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基，是优异的抗菌剂。它们是通过相应的酯（R=烷基）在7位具有卤素基团和取代（三烷基锡基）吡啶之间的偶联反应制备的。

  公开号：

  US05075319A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(trimethyl-stannyl)pyridine 、 ethyl 1-cyclopropyl-7-bromo-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 、 六甲基磷酰三胺 在 双三苯基磷二氯化钯 氮气 、 水 、 二氯甲烷 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 12.0 g ethyl 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate, m.p. 198°-200° C.的产率得到Ethyl 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use

  摘要：

  氟化的1-环丙基-7-(取代的吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的结构式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，或其他基团，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基，是优异的抗菌剂。它们是通过相应的酯（R=烷基）在7位具有卤素基团和取代（三烷基锡基）吡啶之间的偶联反应制备的。

  公开号：

  US05075319A1

文献信息

• 36-derivatives of rifamycins and their use as antimicrobial agents
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US05786350A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Rifamycin antibiotic derivatives of formulae (I) and (Ia) bearing at the position 36 a substituent selected from (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, halo, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4)acyloxy, (C.sub.1-C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylthio, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino, di(C.sub.1-C.sub.4)alkylamino and substituted 4-oxo-3-pyridinyl carbonyloxy of formula (1) obtained by reacting rifamycin with suitably substituted malonic acid. The compounds of the invention are antimicrobial agents mainly active against gram positive bacteria and fastidious gram negative bacteria showing the considerable antimicrobial activity against the rifamypicin resistant microbial strains.

  公式（I）和（Ia）的利福霉素抗生素衍生物，在36号位置带有从（C.sub.1-C.sub.8）烷基，卤素，羟基，（C.sub.1-C.sub.4）酰氧基，（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基硫基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基氨基，二（C.sub.1-C.sub.4）烷基氨基和公式（1）的取代4-氧代-3-吡啶基羰氧基。本发明化合物是主要对革兰氏阳性菌和难培养的革兰氏阴性菌具有抗微生物活性的抗菌剂，并对利福霉素耐药微生物菌株表现出相当的抗微生物活性。
• 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0309789A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A compound useful as an antibacterial agent having the formula: wherein: R is hydrogen or lower-alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is phenyl, benzyl or lower-alkyl; R˝ is selected from hydrogen, fluoro and -SR‴, with the proviso that when R˝ is hydrogen, R′ is also hydrogen; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苯基、苄基或低级烷基； R˝ 选自氢、氟和 -SR‴，但 R˝ 为氢时，R′ 也为氢； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备方法。
• 36-DERIVATIVES OF RIFAMYCINS AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0700399A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5075319A
  申请人：——

  公开号：US5075319A

  公开（公告）日：1991-12-24
• US5169853A
  申请人：——

  公开号：US5169853A

  公开（公告）日：1992-12-08