1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 123942-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: WIN57273；1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-Cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-6-fluoro1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-Cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolonecarboxylic acid；1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 123942-04-1
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 352.365
• InChiKey: FNKLCGHPPNAPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-<3-¹³C>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳标记喹诺酮-3-羧酸抗菌剂的新合成

  摘要：

  通过与四乙酸铅和碘的Hunsdiecker型碘脱羧反应，从相应的喹诺酮-3-羧酸制备3-碘喹诺酮。用[13C]氰化钾和碘化铜(I)的混合物使碘化合物氰化，得到[3-13C]氰基喹诺酮，其在酸水解时得到喹诺酮-[3-13C]羧酸。通过这种方式，萘啶酸（诺氟沙星的直接前体）和喹诺酮 WIN57273 在代谢稳定的羧酸片段中被碳 13 标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氟苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-cyclopropyl-7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代的1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的合成及抗菌活性。有效的抗葡萄球菌药物。

  摘要：

  3-和4-（三烷基锡烷基）吡啶与7-溴或7-氯1取代的1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯的钯催化偶联提供了相应的1取代的1， 4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现革兰氏阳性活性的最佳1位和7位取代基分别是环丙基和4-（2,6-二甲基吡啶基）。我们发现对于所研究的氟取代的衍生物，氟在喹诺酮核上的位置或氟原子的数目对于良好的革兰氏阳性活性似乎并不重要。对于1-环丙基7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）衍生物，6-氟4a，8-氟10d，6,8-二氟10b和5,6,8-三氟8 所有这些都对金黄色葡萄球菌ATCC 29213具有相同的抗菌活性。7-（4-吡啶基）基团的取代与革兰氏阳性活性之间也存在相关性，特别是对金黄色葡萄球菌，这清楚地表明2,6-二甲基吡啶基组是最佳的。在这项研究中，针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的最有效药物的MIC50值为0.0

  DOI：

  10.1021/jm00014a005

文献信息

• Cyanide mediated decarboxylation of 1-substituted-4-oxoquinoline and 4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids
  作者：Michael Reuman、Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74392-9

  日期：1994.11

  Electron deficient 3-quinolinecarboxylic acids undergo ready decarboxylation in the presence of cyanide ion. This reaction most likely requires the addition of CN− to the 2-position of the quinoline (or naphthyridine) nucleus to provide a β-keto acid intermediate that rapidly decarboxylates to give the 3-H substituted product.

  电子不足的3-喹啉羧酸在氰化物离子的存在下易于脱羧。该反应最有可能需要加入CN的-到喹啉（二氮杂萘或）核的2-位，以提供一个β酮酸中间即迅速脱羧，得到3-H取代的产物。
• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05169853A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Fluorinated 1- cyclopropyl-7-(substituted-pyridinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxy lic acids of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, R' and R" are hydrogen or fluoro, and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R=alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)-pyridine.

  化合物的中文翻译如下：氟代1-环丙基-7-(取代吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，其化学式为##STR1##其中R为氢，R'和R"为氢或氟，Z为被烷基或取代烷基取代的3-或4-吡啶基。它们是优良的抗菌剂。它们通过对应酯（R=烷基）在7位具有卤素基和取代（三烷基锡基）-吡啶之间的偶联反应制备而成。
• 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0309789A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A compound useful as an antibacterial agent having the formula: wherein: R is hydrogen or lower-alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is phenyl, benzyl or lower-alkyl; R˝ is selected from hydrogen, fluoro and -SR‴, with the proviso that when R˝ is hydrogen, R′ is also hydrogen; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苯基、苄基或低级烷基； R˝ 选自氢、氟和 -SR‴，但 R˝ 为氢时，R′ 也为氢； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备方法。
• Use of fluorine containing pyridone carboxylic acid derivatives for preparing a medicament for the treatment of HIV infections
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0394553B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• 36-DERIVATIVES OF RIFAMYCINS AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0700399A1

  公开（公告）日：1996-03-13